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Antes de ingresar a la política, Berlusconi se hizo un nombre en Italia como magnate de los negocios y de los medios, y en un momento se convirtió en el hombre más rico de Italia.
Berlusconi disfrutó de su primer éxito real en el desarrollo inmobiliario a fines de la década de 1960 cuando participó en un proyecto para construir Milano Two, casi 4.000 departamentos, en las afueras de Milán.
Después de amasar una fortuna con su cartera de propiedades en la década de 1970, diversificó sus intereses creando una empresa de televisión por cable, Telemilano, y comprando otros dos canales de cable en un esfuerzo por acabar con el monopolio de la televisión nacional en Italia.
En 1978, estos canales se incorporaron a su recién formado grupo Fininvest, que incluía grandes almacenes, compañías de seguros e incluso el AC Milan, uno de los clubes de fútbol más grandes del mundo, del que fue propietario durante 31 años.
Berlusconi centró su atención en la política en 1993 cuando formó el partido de centro-derecha Forza Italia, llamado así por «¡Forza, Italia!» (¡Vamos, Italia!), un canto que se escucha en los partidos de la selección italiana de fútbol.
A partir de este año, Berlusconi tenía un valor de $ 7.56 mil millones, según el Índice de multimillonarios de Bloomberg.
